外消旋混合物
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外消旋混合物(英语:racemic mixture、racemate,或称为 外消旋体)是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。[1]
目录
1 性质
2 拆分
3 合成物
4 参见
5 註釋
6 参考资料
性质
由于内部组成成分使不同方向的等量平面偏振光偏转抵消,因此外消旋体旋光度为零。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。
根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。
外消旋体还可细分为:
- 真外消旋化物:左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。
- 外消旋混合物:纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。
- 外消旋固溶體:纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。
拆分
- 通过化学反应:拆分剂,如常用的光活性碱包括奎宁、马钱子碱等,光活性酸则包括酒石酸、樟脑磺酸等。
- 酶解
- 晶种结晶
- 柱色谱
合成物
参见
外消旋化(racemization)- 不对称合成
- 光学异构
- 手性
註釋
^ Moss, Gerry P. Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Department of Chemistry, Queen Mary University of London: Blackwell Scientific Publications. 1996: 8,11.
参考资料
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- 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2
Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. 2007: 703 [Basic Organic Stereochemistry]. ISBN 978-5-94774-370-8. (俄文)
Потапов В. М. Стереохимия. М: Химия. 1988. ISBN 5-7245-0376-X. (俄文)
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