外消旋混合物

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外消旋混合物英语:racemic mixture、racemate,或称为 外消旋体)是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。[1]




目录





  • 1 性质


  • 2 拆分


  • 3 合成物


  • 4 参见


  • 5 註釋


  • 6 参考资料




性质


由于内部组成成分使不同方向的等量平面偏振光偏转抵消,因此外消旋体旋光度为零。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。


根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。


外消旋体还可细分为:


  • 真外消旋化物:左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。

  • 外消旋混合物:纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。

  • 外消旋固溶體:纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。


拆分


  • 通过化学反应:拆分剂,如常用的光活性碱包括奎宁、马钱子碱等,光活性酸则包括酒石酸、樟脑磺酸等。

  • 酶解

  • 晶种结晶

  • 柱色谱


合成物


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参见



  • 外消旋化(racemization)

  • 不对称合成

  • 光学异构

  • 手性


註釋




  1. ^ Moss, Gerry P. Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Department of Chemistry, Queen Mary University of London: Blackwell Scientific Publications. 1996: 8,11. 



参考资料


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  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2


  • Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. 2007: 703 [Basic Organic Stereochemistry]. ISBN 978-5-94774-370-8.  (俄文)


  • Потапов В. М. Стереохимия. М: Химия. 1988. ISBN 5-7245-0376-X.  (俄文)


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