希夫碱

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希夫碱

希夫碱（英语：Schiff base），或译为席夫碱、施夫碱、偶氮甲碱（Azomethine），是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺，名字来源于化学家雨果·希夫。[1]它的通式为R1R2C=N-R3，R3为芳基或烷基，而不是氢。


芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物（醛、酮）发生亲核加成反应生成类似半缩醛的半胺醛，然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应：[2]





4,4'-二氨基苯醚1（1.00 g、5.00 mmol）与o-香草醛2（1.52 g、10.00 mmol）在甲醇（40.00 mL）中混合，在室温下静待1小时，会出现橙色沉淀，经过滤和用甲醇洗涤过后，即可得到纯净的希夫碱3（2.27 g、97.00 %）。


希夫碱的生成也是酶与底物结合的常见形式，例如，醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合，生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。



参见


  • 亚胺


参考资料




  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "Schiff base". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.


  2. ^ Synthesis of 2-([4-(4-[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]aminophenoxy)phenyl]iminomethyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.










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