吡咯烷
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Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP
吡咯烷
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IUPAC名
Pyrrolidine
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别名
| 四氢吡咯、吡咯啶、四氢化吡咯、四氢氮杂茂
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识别
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|---|
CAS号
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123-75-1  |
PubChem
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31268
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ChemSpider
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29008
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SMILES
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InChI
|
- 1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
|
InChIKey
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RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
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ChEBI
|
33135
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RTECS
| UX9650000
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性质
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|---|
化学式
|
C4H9N
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摩尔质量
| 71.11 g·mol⁻¹
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外观
| 无色透明液体
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密度
| 0.866 g/cm3 |
熔点
| -63 °C
|
沸点
| 87 °C
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溶解性（水）
| 混溶
|
pKa |
11.27
|
pKb |
2.74
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危险性
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|---|
警示术语
| R：R11, R20/21/22, R35
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安全术语
| S：S16, S26, S28, S36/37, S45
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主要危害
| 具有腐蚀性、易燃性、致诱变性
|
NFPA 704
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闪点
| 3 °C
|
自燃温度
| 345 °C
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若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。
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吡咯啶，又称四氢吡咯，是五元含氮的饱和杂环化合物。
性质
吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。
制取
由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。
用途
用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。
参见
吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环
吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环
哌啶，六元的饱和含氮杂环
环状化合物母体
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| | 單環 |
三元环 |
环丙烷 · 环氧乙烷 · 环硫乙烷 · 氮丙环 | 环丙烯 · 环丙酮
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|---|
| 四元環 |
环丁烷 · 吖丁啶 · 噁丁环 · 噻丁环 · 二氧环丁烷 · 二硫环丁烷 · 二硫环丁烯 | 环丁烯 · 环丁二烯 · β-内酰胺 · 梯形烷
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|---|
| 五元環 |
环戊烷 · 呋喃 · 吡咯 · 噻吩 · 吖唑 · 咪唑 · 吡唑 · 噁唑 · 异噁唑 · 噻唑 · 异噻唑 · 三唑 · 四唑 · 五唑 | 环戊烯 · 环戊二烯 · 环戊酮 · 四氢呋喃 · 四氢噻吩 · 吡咯烷 · 吡咯啉 · 咪唑啉啶 · 咪唑啉 · 噁唑烷 · 噻唑烷 · 二氧五环 · 二硫戊环 · 多并五元环
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|---|
| 六元環 |
环己烷 · 苯 · 吡喃 · 吡啶 · 二嗪（吡嗪 · 哒嗪 · 嘧啶） · 三嗪 · 四嗪 · 五嗪 · 六嗪 | 吡喃酮 · 哌啶 · 哌嗪 · 噁嗪 · 噻嗪 · 二噻烷 · 二噁烷 · 二噁英 · 噁噻烷 · 三噁烷 · 噻二嗪
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|---|
| 七元环 |
环庚烷 · 氮杂䓬（吖庚因） · 噁庚因 · 硫杂䓬（噻庚因）| 环庚三烯 · 亚氨基芪 · 全氢氮杂䓬 · 己内酰胺 · 二氮杂䓬 · 噁庚环
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|---|
| 八元环 |
环辛烷 · 环辛四烯
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|---|
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|---|
| | 稠环 |
六并四 |
苯并环丁烯 · 苯并环丁二烯
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|---|
| 六并五 |
茚 · 芴 · 苯并呋喃 · 异苯并呋喃 · 苯并呋咱 · 苯并[b]噻吩 · 苯并[c]噻吩 · 吲哚 · 异吲哚 · 咔唑 · 苯并咪唑 · 吲唑 · 苯并噁唑 · 苯并异噁唑 · 咔啉 · 苯并三唑 · 嘌呤 · 尿酸
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|---|
| 六并六 |
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| 七并五 | 薁 |
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|---|
| | 其他 |
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|---|
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