吡咯烷

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吡咯烷








IUPAC名
Pyrrolidine
别名
四氢吡咯、吡咯啶、四氢化吡咯、四氢氮杂茂
识别

CAS号

123-75-1  ✓

PubChem

31268

ChemSpider

29008

SMILES



InChI



InChIKey

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX

ChEBI

33135

RTECS
UX9650000
性质

化学式

C4H9N

摩尔质量
71.11 g·mol⁻¹
外观
无色透明液体

密度
0.866 g/cm3

熔点
-63 °C

沸点
87 °C

溶解性（水）
混溶

pKa
11.27

pKb
2.74
危险性

警示术语
R：R11, R20/21/22, R35

安全术语
S：S16, S26, S28, S36/37, S45
主要危害
具有腐蚀性、易燃性、致诱变性

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

3

1

 



闪点
3 °C

自燃温度
345 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

吡咯啶，又称四氢吡咯，是五元含氮的饱和杂环化合物。




目录





  • 1 性质


  • 2 制取


  • 3 用途


  • 4 参见




性质


吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。



制取


由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。



用途


用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。



参见



  • 吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环


  • 吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环


  • 哌啶，六元的饱和含氮杂环







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