吡咯烷

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吡咯烷








IUPAC名
Pyrrolidine
别名
四氢吡咯、吡咯啶、四氢化吡咯、四氢氮杂茂
识别

CAS号

123-75-1  ✓

PubChem

31268

ChemSpider

29008

SMILES



InChI



InChIKey

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX

ChEBI

33135

RTECS
UX9650000
性质

化学式

C4H9N

摩尔质量
71.11 g·mol⁻¹
外观
无色透明液体

密度
0.866 g/cm3

熔点
-63 °C

沸点
87 °C

溶解性(水)
混溶

pKa

11.27

pKb

2.74
危险性

警示术语
R:R11, R20/21/22, R35

安全术语
S:S16, S26, S28, S36/37, S45
主要危害
具有腐蚀性、易燃性、致诱变性

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

3

1

 



闪点
3 °C

自燃温度
345 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

吡咯啶,又称四氢吡咯,是五元含氮的饱和杂环化合物。




目录





  • 1 性质


  • 2 制取


  • 3 用途


  • 4 参见




性质


吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。



制取


由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯(吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。



用途


用作医药原料、特殊有机溶剂,也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺,可以与酮类生成烯胺,这一点在有机合成上很有用。



参见



  • 吡咯,五元的完全不饱和含氮杂环


  • 吡咯啉,五元的部分不饱和含氮杂环


  • 哌啶,六元的饱和含氮杂环

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