草酸
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP | 草酸 | |||
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IUPAC名 ethanedioic acid | |||
| 别名 | 乙二酸 | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 144-62-7（(anhydrous)）  6153-56-6（(dihydrate)）  | ||
PubChem | 971 | ||
ChemSpider | 946 | ||
SMILES |
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Beilstein | 385686 | ||
Gmelin | 2208 | ||
| 3DMet | B00059 | ||
UN编号 | 3261 | ||
EINECS | 205-634-3 | ||
ChEBI | 16995 | ||
RTECS | RO2450000 | ||
DrugBank | DB03902 | ||
KEGG | C00209 | ||
MeSH | Oxalic+acid | ||
| 性质 | |||
化学式 | H2C2O4（无水） C2H2O4·2H2O（二水） | ||
摩尔质量 | （无水）90.03 g/mol （二水）126.07 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色晶体 | ||
密度 | 1.90 g/cm³（无水） 1.653 g/cm³（二水） | ||
熔点 | 101-102 °C（二水） | ||
溶解性（水） | 9.5 g/100 mL（15 °C） 14.3 g /100 mL（25 °C?） 120 g/100 mL（100 °C） | ||
pKa1 | 1.38 | ||
| pKa2 | 4.28 | ||
| 危险性 | |||
MSDS | External MSDS | ||
| 主要危害 | 腐蚀性 | ||
NFPA 704 |  1 3 0 | ||
闪点 | 166°C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 草酰氯、草酸钠 草酸钙、草酸苯酯草酸二乙酯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
草酸（英文：Oxalic acid，全称酢浆草酸），也称乙二酸，是一種強有機酸，化學式為H2C2O4。常见的草酸通常含有两分子的结晶水（H2C2O4·2H2O）。草酸在菠菜和植物大黃中廣泛存在。
目录
1 物理性質
2 化学性质
2.1 酸性
2.2 不穩定性
2.3 還原性
2.4 酯化反应
2.5 草酸的电离
2.6 键长特殊性
3 製備
4 用途
5 安全性
6 參考資料
7 参见
8 外部連接
物理性質
乙二酸是一種無水透明晶體或粉末，味酸，易溶於乙醇，溶於水，微溶於乙醚，不溶於苯。
化学性质
酸性
乙二酸的酸性比醋酸強10,000倍[1]，可以使碳酸钠（Na2CO3）分解。乙二酸的一級電離常數5.6×10-2，二級電離常數5.4×10-5。[來源請求]
不穩定性
乙二酸受热分解有CO、CO2和H2O生成。
- HOOC-COOH → CO + CO2 + H2O
实验室可以用这个反应制取CO。
還原性
乙二酸有很強的還原性，能被氧化劑氧化成CO2。乙二酸可以使KMnO4褪色，這個反應可以用來滴定KMnO4濃度，可以洗去溅在布条上的墨水迹。
酯化反应
乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。
草酸的电离
尽管是一种羧基酸，草酸相对来说為强酸：
- C2O4H2 ⇌ C2O4H− + H+; pKa = 1.27
- C2O4H− ⇌ C2O42− + H+; pKa = 4.27
键长特殊性
在草酸和草酸盐的已测定的数十种结构中，其中的C—C键长都要比典型的共价单键键长值大（约152~156pm）。草酸分子中，存在单双键交替的体系，分子为平面构型，满足产生共轭作用的条件，也已成功經过X射線衍射法测定变形电子密度图证明存在离域π键。但量子化学计算结果说明两个碳原子间的4个全充满电子的π分子轨道交替地成为成键轨道和反键轨道，π轨道对成键的贡献很小，π键键级仅剩余0.015。
製備
- 4 ROH + 4 CO + O2 → 2(CO2R)2 + 2 H2O
用途
在化学工业上用以制造季戊四醇、草酸钴、草酸镍、碱性品绿，钢铁、土壤分析成套试剂、化学试剂等。快速染料用作显色助染剂。稻草、麦杆制品的漂白剂（草酸有还原性），铁锈污染消除剂（草酸与铁作用，生成可溶性的草酸铁，容易被水洗去，故可除去织物上所沾染的铁迹）。
安全性
草酸是一種存在於許多植物的酸，但也是一種腎毒性和腐蝕性的酸性有毒物質。純草酸的半致死劑量（LD50），以對大鼠的影響作計量，大約為每公斤體重375毫克 [2]，換算至一個約65公斤的人，大約需要25公克的份量。另外，口服的最低致死劑量（LDLo）約為600mg/kg [3]。草酸有著非常刺激性的味道，長久接觸草酸的水溶液，可引致關節痛。在一般人的尿液裡，亦含有微量草酸，份量大約有數毫克[4]。草酸對混凝土、木材及玻璃均具腐蝕性[5]。
參考資料
^ Handbook of Chemistry and Physics. [2015年11月30日].
^ Rhurbarb poisoning on rhurbabinfo.com.
^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for oxalic acid dihydrate. 牛津大學出版社. 2005-08-13 [2009-12-03].
^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247
^ How to Bleach Stains on Wood Floors. [2010-01-12].
参见
- 草酸盐
- 草酸盐中毒
外部連接
 | 维基共享资源中相关的多媒体资源：Oxalic acid |
- Oxalic acid MS Spectrum
- 国际化学品安全卡0529
- NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)
- Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA)
- Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
- About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium)
- Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF)
- Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) Diet Information
- Calculator: Water and solute activities in aqueous oxalic acid
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