丙二酸二乙酯
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP
丙二酸二乙酯 | |
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别名 | DEM |
识别 | |
缩写 | DEM |
CAS号 | 105-53-3 |
PubChem | 7761 |
ChemSpider | 13863636 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC |
Beilstein | 774687 |
EINECS | 203-305-9 |
ChEBI | 391281 |
RTECS | OO0700000 |
MeSH | Diethyl+malonate |
性质 | |
化学式 | C7H12O4 |
摩尔质量 | 160.17 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.05 g cm−3 (液) |
熔点 | −50 °C (223 K) |
沸点 | 199 °C (472 K) |
溶解性(水) | 难溶 |
危险性 | |
MSDS | MSDS—牛津大学 |
主要危害 | 有害 (X) 可燃 (F) |
闪点 | 100 °C |
相关物质 | |
相关化学品 | 丙二酸二甲酯 丙二酸 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙二酸二乙酯(DEM)是丙二酸的二乙醇酯,无色有苹果味的液体,天然存在于葡萄和草莓中。属于β-二羰基化合物,用作有机合成和药物合成的中间体,可以合成巴比妥酸、维生素B1、维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酰丙酮等。
丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料,用氰离子增碳生成氰乙酸,再与乙醇酯化制得:
丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”,可以得到乙酸或乙酸的衍生物。
酸性
丙二酸二乙酯中的亚甲基氢与两个吸电子的羰基相连,因此性质活泼,可以被强碱脱去,而生成比较稳定的碳负离子:
碱一般选用甲醇钠、乙醇钠一类的碱。用氢氧化钠水溶液反应会使酯发生水解,破坏丙二酸二乙酯的结构。生成的碳负离子中的负电荷可以离域到羰基上,也可以形成六元环的分子内氢键,相应的烯醇式存在以下共振式,因此比较稳定,是个很强的亲核试剂。
亚甲基的两个氢原子都可被脱去生成碳负,程度取决于加入的碱的量。碳负离子可以和α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应,也可发生Claisen缩合反应,被烃基化、酰基化或被其他基团取代,生成取代的丙二酸二乙酯。而后经过成环、水解、脱羧等不同的反应可以制得很多有机化合物,称为丙二酸酯合成:
例子如:
参见
- 丙二酸酯合成
乙酰乙酸乙酯 - 乙酸乙酯 - 乙酰丙酮 - 丙二酸二甲酯- 巴比妥酸
参考资料
- 邢其毅等.《基础有机化学》第三版下册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8.