丙二酸

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丙二酸



IUPAC名
propanedioic acid
别名
缩苹果酸
识别

CAS号

141-82-2  ✓

PubChem

867

ChemSpider

844

SMILES



InChI



InChIKey

OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ

ChEBI

30794

DrugBank

DB02175
性质

化学式
C3H4O4

摩尔质量
104.06 g·mol−1

精确质量
104.010959

密度
1.619 g/cm3

熔点
135–137 °C decomp.

沸点
分解

溶解性(水)
可混溶

pKa

pKa1=2.83
pKa2=5.69

相关物质
相关羧酸

乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相关化学品

丙酮
丙醛
丙二醛
危险性

MSDS

External MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由丙烷的1,3-位两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。




目录





  • 1 生物化学


  • 2 有机合成


  • 3 有机反应


  • 4 參見


  • 5 参考资料




生物化学


  • 丙二酸的钙盐为白色晶体,大量存在于甜菜根中。

  • 丙二酸可作竞争抑制剂,在呼吸电子传递链中抑制琥珀酸脱氢酶(复合物II)。


有机合成


丙二酸一般从乙酸制取。[1]乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。


Synthesis of malonic acid.png


有机反应


  • 丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸,用于生产巴比妥酸盐药物。


  • Knoevenagel缩合反应中的试剂,如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。

  • 丙二酸酯,如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯,是CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。

  • 由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。


參見




  • 丙二酸根


参考资料




  1. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376. 


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