喹啉
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP | 喹啉 | |
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IUPAC名 喹啉 | |
| 别名 | 苯并吡啶、氮杂萘 |
| 识别 | |
CAS号 | 91-22-5  |
PubChem | 7047 |
ChemSpider | 6780 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU |
| 3DMet | B00959 |
UN编号 | 2656 |
EINECS | 202-051-6 |
ChEBI | 17362 |
RTECS | VA9275000 |
KEGG | C06413 |
MeSH | Quinolines |
| 性质 | |
化学式 | C9H7N |
摩尔质量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.093 g/mL |
熔点 | −15℃ |
沸点 | 238℃ |
溶解性（水） | 可溶 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。
将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色[1]。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。
喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。
喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。
目录
1 分离与合成
2 环境标准
3 参见
4 参考文献
5 外部链接
分离与合成
喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。
库姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和β-二酮[2]
康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯[3]
多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。
弗里德兰德合成（Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛[4]
斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
Povarov反应：使用苯胺、苯甲醛和一个活化过的烯烃
Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物
环境标准
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3displaystyle mg/m^3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/Ldisplaystyle mg/L
参见
异喹啉，类似物，氮位于2位。
嘧啶，类似物，没有稠合的苯环。
萘，类似物，没有氮原子。
吲哚，类似物，仅有一个五元的氮环。- 芳香环
Niementowski喹啉合成，合成喹啉的衍生物
参考文献
^ 存档副本. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-30）.
^ http://www.chemdrug.com/OrganicReactionsInfo.asp?ArticleID=252
^ http://chemyq.com/xz/xz2/19785lmrfy.htm
^ http://www.chemdrug.com/OrganicReactionsInfo.asp?ArticleID=329
外部链接
- 国际化学品安全卡0071
- 经典喹啉合成法
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