乙酰乙酸乙酯
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP | 乙酰乙酸乙酯 | |
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IUPAC名 Ethyl 3-oxobutanoate | |
| 别名 | 丁酮酸乙酯、三乙、EAA |
| 识别 | |
CAS号 | 141-97-9  |
ChemSpider | 13865426 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP |
RTECS | AK5250000 |
KEGG | C03500 |
| 性质 | |
化学式 | C6H10O3 |
摩尔质量 | 130.14 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体，有果香及朗姆酒的香味 |
密度 | 1.021 g/cm3（液） |
熔点 | -45 °C (228 K) |
沸点 | 180.8 °C (454.0 K) |
溶解性（水） | 2.86 g/100 ml (20 °C) |
pKa | 10.68（水） 14.2（DMSO） |
| 危险性 | |
欧盟分类 | 未列 |
NFPA 704 |  2 2 0 |
闪点 | 70 °C |
| 相关物质 | |
| 相关酯 | 乙酰乙酸甲酯、 乙酸乙酯、 丙二酸二乙酯 |
| 相关化学品 | 丙酮、乙酰丙酮、 二乙烯酮 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙酰乙酸乙酯（化学式：C6H10O3），简称三乙，即乙酰乙酸的乙醇酯，是有机化学中的常用试剂。它是有机合成中非常重要的原料，通过乙酰乙酸乙酯合成，它参与的反应可以得到很多有用的产物，包括氨基酸、止痛剂、抗生素、抗疟药、维生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黄色颜料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶剂和食用香精。
目录
1 制备
2 性质
3 参见
4 参考资料
制备
乙酰乙酸乙酯可以通过两分子乙酸乙酯的自身Claisen缩合反应制取。副产物是乙醇。
二乙烯酮与乙醇反应也会生成乙酰乙酸乙酯。
性质
与丙二酸二乙酯类似，乙酰乙酸乙酯为β-二羰基化合物，中间的氢具有酸性，强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代，生成的产物经水解、脱羧等步骤，便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙醯乙酸乙酯合成。
乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构，可以发生酮-烯醇互变异构，因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。
参见
苹果酯：乙酰乙酸乙酯的乙二醇缩酮
参考资料
- Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.