Xrthnty

吡啶;
; ;	; ;
; ;	; ;
	;
	; IUPAC名; Pyridine;
别名;	氮杂苯、py;
识别;
; CAS号;	; 110-86-1
; PubChem;	; 1049;
; ChemSpider;	; 1020;
; SMILES;	; ; ; c1ccncc1; ;
; InChI;	; ; ; 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H; ;
; InChIKey;	; JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY;
; EINECS;	; 203-809-9;
; ChEBI;	; 16227;
; KEGG;	; C00747;
性质;
; 化学式;	; C5H5N;
; 摩尔质量;	79.101 g·mol⁻¹;
外观;	无色液体;
; 氣味;	强烈的不愉快气味;
; 密度;	0.9819 g/cm³ (液);
; 熔点;	−41.6 ℃;
; 沸点;	115.2 ℃;
; 溶解性（水）;	混溶;
; 折光度n; D;	1.5093
; 黏度;	0.94 cP, 20 ℃;
; 偶极矩;	2.2 D
热力学;
; ΔfHmo298K	101.2;
; ΔcHmo	−2783.2;
危险性;
	; 欧盟危险性符号; ; ; 易燃 F; ; ; 有害 Xn; ; ;
; 警示术语;	R：R20/21/22-R34-R36-R38;
; NFPA 704;	; ; ; 3; 3; 0; ; ;
; 闪点;	21 ℃;
相关物质;
相关胺;	; 甲基吡啶、喹啉;
相关化学品;	; 苯胺、嘧啶、哌啶;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

吡啶（C₅H₅N，音同“比定”，英语：pyridine，系统名氮杂苯）CAS号110-86-1。分子量79.10。
吡啶由苏格兰化学家托马斯·安德森（英语：Thomas Anderson (chemist)）于1849年在骨焦油中发现，两年后，安德森通过分馏得到纯品。^[3]由于其可燃性，安德森以希臘語：πῦρ (τὸ)（pyr，意为火）命名。^[4]

结构与性质

分子结构

从结构上看，吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大π键，因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应，吡啶π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117kJ·mol^-1，苯为150kJ·mol^-1）。^[5]氮的诱导效应还反映在C-N键长（137 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。^[6]吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C₄H₄N₂的化合物依次为哒嗪，嘧啶，吡嗪。

物理性质

吡啶在常温下是一种无色具有不討喜鱼腥味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，密度0.9819g/cm³。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。^[1]其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合物，甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

化学性质

吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大，与苯环相比缺电子，故难发生亲电取代反应，其亲电取代反应在3-或5-位进行，与硝基苯类似。相反地，吡啶能与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。

吡啶能催化加氢，兰尼镍催化生成六氢吡啶（哌啶）。^[7]反应热为-193.8 kJ·mol⁻¹，^[8]释放热量略小于苯催化加氢（205.3 kJ·mol⁻¹）。它也可以被钠与乙醇还原为六氢吡啶。^[9]

由于氮上的孤对电子，具有叔胺的性质，例如吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐；被过氧化物氧化，形成N-氧化物。^[10]

吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同引发剂反应具有选择性。如用钠得到4,4'-联吡啶，兰尼镍得2,2'-联吡啶，^[11]^[12]后者是化学工业中的重要的前体试剂。

来源

吡啶可从天然煤焦油中获得，但煤焦油中只含约0.1%的吡啶，需通过多级分馏，故效率低下。^[13]目前吡啶主要通过各种途径化学合成，例如乙醛和氨通过齐齐巴宾吡啶合成；醛、β-酮酯和和含氮化合物之间的汉奇吡啶合成。

齐齐巴宾合成首次发表于1924年，该方法至今仍用于吡啶的工业生产^[14]
。反应需要高温（400-450 °C），以及过渡金属催化剂。

齐齐巴宾反应第一步，甲醛与乙醛缩合得丙烯醛

丙烯醛与乙醛进一步反应，羰基氨代，合环得吡啶

传统的齐齐巴宾反应制备非取代吡啶产量很低（约20%），且有大量副产物，未改进的版本现已很少使用^[15] 。

在實驗室中，吡啶能够直接购买，或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於300℃以上脫羧製備。

应用

除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。

毒性

吡啶有毒，通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。^[16]吡啶中毒急性的影响包括头晕，头痛，缺乏协调，恶心，流涎，食欲不振，可能发展成腹痛，肺淤血，神志不清。^[17]人体的最低致死量（LDLO）为500 mg·kg⁻¹。口服半数致死量（LD50）为891 mg·kg⁻¹。高剂量的吡啶具有麻醉作用，其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。^[18]吡啶也可能有轻微的神经毒性，遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。^[19]

注釋

参考资料

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[GESTIS-19] Record of Pyridine in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

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