單醣

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單醣(monosaccharides (源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar), 亦稱:simple sugars)是碳水化合物的一種,其結構在眾多醣分子中是最簡單的。味道甜美,能溶於水和會結晶。


單醣以糖分子內含有碳原子的數量來歸類。通常有三至七個碳原子,例子有:



  • 三碳醣:甘油醛、二羟基丙酮


  • 四碳醣:赤藓糖


  • 五碳醣:核糖、脱氧核糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖


  • 六碳醣:艾杜糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖


  • 七碳醣:景天庚酮糖、甘露庚酮糖



目录





  • 1 結構


  • 2 单糖的化学反应


  • 3 參見


  • 4 參考文獻


  • 5 外部連接




結構


大部分的單醣為D-form,僅有少部分的單醣是L-form的(例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等),但也有無D、L之分的(例如二羥基丙酮)。


除了少數例外(如去氧糖或氨基糖),單醣的化學式是:(CH2O)n


單醣含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同,分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖,是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉(多醣)和蔗糖(贰醣)都需要人或动物体内的酶将其分解成单糖才能吸收。


除二羟基丙酮之外的單醣都具有手性中心,分子有旋光性。



单糖的化学反应


單醣含有羟基和羰基,因此它具有醇、醛或酮的化学性质:


  • 單醣能在HCl作用下与醇作用生成缩醛或缩酮。

  • 單醣可以成醚。

  • 單醣中的羟基可以被酯化。

  • 單醣可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮,此方法被广泛用来保护羟基,如在维生素C的合成中。

  • 單醣可以发生差向异构化(转换成差向异构体)。例:果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。

  • 單醣可以成脎。

同时,單醣还可以被氧化和还原:


  • 碱性条件下单糖可被吐伦试剂或菲林试剂氧化,生成对应的糖酸,以及分别生成银镜和氧化亚铜。该反应可以用来区别还原糖和非还原糖。

  • 溴水可以氧化单糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下单糖不发生差向异构,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。

  • 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。


參見


  • 雙醣

  • 寡醣

  • 多醣


參考文獻


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  • McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.


外部連接




  • Nomenclature of Carbohydrates

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