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延胡索酸
IUPAC名 (E)-丁烯二酸 (E)-butenedioic acid
别名	富马酸 紫堇酸 地衣酸 反-丁烯二酸
识别
CAS号	110-17-8
ChemSpider	10197150
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS	203-743-0
ChEBI	18012
FEMA GRAS	2488
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
性质
化学式	C4H4O4
摩尔质量	116.07 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.635 g/cm³
熔点	287 °C
溶解性（水）	0.63 g/100 mL
pKa	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2-S26
相关物质
相关羧酸	马来酸 丁二酸
相关化学品	富马酸二甲酯 富马酸亚铁
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

延胡索酸(Fumaric Acid)，又名富馬酸、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C₄H₄O₄。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它是檸檬酸循環的參與物質之一，具有水果氣味，並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。

延胡索酸用于製造聚酯樹脂及多元醇，以及作為染料的媒染劑或是調味料。它是一種普遍的食物添加劑及膳食補充劑，且有時在飲料或發酵粉中作為酒石酸的代用物。

生物學

與馬來酸相關，細胞會用延胡索酸來從食物中產生能量。人類皮膚在日光下亦會自然產生延胡索酸。

藥物

由於有指牛皮癬的病因是皮膚在產生延胡索酸的缺陷，所以延胡索酸酯有時會受作治療這病症。在開始時劑量為每日60-105mg，而其後逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括腎臟或消化系統疾病，及皮膚及紅等，這是因過度服用所致。在長期使用後，會出現白血球減少的現象。^{[來源請求]}

食物

自1946年開始，因延胡索酸的無毒性，被用作一種食物酸化劑。它廣泛的使用在著重純度的飲料及發酵粉，如威路士提子汁。一般亦會用作酒石酸的代用物，或有時會取代檸檬酸。若要保持與檸檬酸一樣的味道，延胡索酸與檸檬酸的比例為0.91g比1.36g。

內部連結

• 皮膚病學


• 光合作用


• 
  馬來酸：延胡索酸的順式異構體
  

參考

• Shree Additives (Pharma and Foods) Ltd.

外部連結

• 延胡索酸國際化學品安全卡

查 论 编 三羧酸循环代谢途径
			草酰乙酸			苹果酸			延胡索酸			琥珀酸			琥珀酰辅酶A
乙酰辅酶A				NADH + H+	NAD+			H2O		FADH2	FAD		辅酶A + ATP(GTP)	Pi+ ADP(GDP)
	+	H2O														NADH + H++ CO2
		辅酶A														NAD+
					H2O		H2O			NAD(P)+	NAD(P)H + H+			CO2
			柠檬酸			顺乌头酸			异柠檬酸			草酰琥珀酸			α-酮戊二酸

查 论 编 尿素循环 代谢途径
L-瓜氨酸 氨甲酰磷酸 L-鸟氨酸 磷酸 L-天冬氨酸 尿素 + 腺苷三磷酸 焦磷酸 + 腺苷一磷酸 水 L-精氨基琥珀酸 延胡索酸 L-精氨酸