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秋水仙素

系统（IUPAC）命名名称
N-[(7S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
临床数据
商品名	Colcrys
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682711
妊娠分级	AU: D US: C (不排除有风险的可能)
给药途径	口服
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4) CA: 处方药（℞-only） UK: 处方药（℞-only） (POM) US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	45%
蛋白结合度	34-44%
代谢	部分通过CYP3A4
生物半衰期	26.6-31.2 小时
排泄	粪便(65%)
识别信息
CAS注册号	64-86-8
ATC代码	M04AC01
PubChem	CID 6167
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	2367
DrugBank	DB01394
ChemSpider	5933
UNII	SML2Y3J35T
KEGG	D00570
ChEBI	CHEBI:27882
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL107
化学信息
化学式	C22H25NO6
摩尔质量	399.437
SMILES O=C(N[C@@H]3C1=CC(=O)C(OC)=C/C=C/1c2c(cc(OC)c(OC)c2OC)CC3)C
InChI InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1  Key:IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
(verify)

秋水仙素^[1]（英语：Colchicine）是最初萃取于百合科植物秋水仙的种子和球茎的一种植物碱。它是白色或淡黄色的粉末或针状晶体，有剧毒。^[2]最先用于治癒风湿病和痛風，但其具瀉藥及促進嘔吐的功能也成為醫師開處方的原因之一。現今主要用於治療痛風上。

历史

秋水仙的萃取物可用於痛風治療上的記載最先出現於迪奥科里斯於公元一世纪所著的De Materia Medica。

秋水仙素最先由两位法国化学家P·S·波列特（英语：P. S. Pelletier）与J·B·卡文顿（英语：Joseph Bienaimé Caventou）於1820年提取出来^[3]
。还有一种说法，秋水仙素是在1937年发现的^[4]。

此物質之後經研究，為三環類的生物鹼，而它在痛風治療上的止痛及消炎效果則與其跟微管蛋白結合的能力有關。

药理学

生物功能

秋水仙素將細胞內的微管中主要的成分微管蛋白黏合，阻止微管的聚合作用，从而抑制纺锤体的形成，阻止隨著細胞支架改變的有絲分裂，而且還會停止嗜中性球的活動能力，因为纺锤体无法形成，染色体不可能到达赤道板上，可引起純炎症或抗炎效用。

藥用

秋水仙素受美國食品藥品監督管理局認可授權，主治痛風及家族性布氏桿菌病（亦稱地中海熱），次治類澱粉變性症(AA)及硬皮症。其副作用包括腎、肝臟衰竭及嗜中性白血球減少症。重劑量的秋水仙素亦會損害骨髓及導致貧血；鑑於其劑量將引起強烈副作用，故秋水仙素亦不適合用作治療癌症。急性期痛风，首剂加倍，每两小时0.5mg直至症状缓解或出现胃肠道反应，每24小时不超过6mg。缓解期，1mg qd

毒性

中毒症状与砷中毒类似：中毒后2至5小时出现症状，包括口渴和喉咙有烧灼感、发热、呕吐、腹泻、腹疼和肾衰竭。随后伴有呼吸衰竭并引起死亡。虽然存在各种各样的治疗方法，但现阶段还没有能够应用于临床的解毒剂。

植物学应用

秋水仙素可以誘導植物細胞發生多倍性，原理是在減數分裂時，抑制紡錘體微管生成，阻止染色體分離。（促使染色體複製，但阻止細胞分裂）結果生成的一半配子不包含染色體，而另一半配子則包含為正常兩倍的同源染色體（例如一般情況為單倍體時，則變成雙倍體），繼而導致由此結合而成的合子和胚胎亦包含為正常兩倍的同源染色體（例如一般情況為雙倍體時，則變成四倍體）。^[5]
以上情況若發生於動物細胞通常是致命的，但植物細胞對此不但有更佳的耐力，而事實上多倍性的植物往往體積會較大、較強壯及有較高的生長速度。因此，這種處理經常用於商業性的植物繁殖。

當一四倍體植物與另一雙倍體植物交配，其三倍體後代是不育的。在商業上，植物種子的供應者可以藉此令種植者必須向其購買種子。另一方面，三倍體植物授粉後會生成「無核」的果實（通常三倍體不會生產花粉，須由另一株雙倍體提供花粉），例如無核西瓜(無籽西瓜)就是以此方法生產。

同時，秋水仙素亦可透過誘發多倍性，令不育的雜種（Hybrids）獲得繁殖能力。（植物可產生新種，增加果實產量）例如小麥（四倍體）和裸麥（雙倍體）雜交而成的黑小麥是不育的三倍體，以秋水仙素處理則可以生產出能育的六倍體黑小麥。透過生殖操作，亦可導致單性結果。

秋水仙素亦可以诱发基因突变。秋水仙素诱发基因突变的基本机理是：秋水仙素的分子结构与基因分子的碱基相似，它在不妨碍基因复制的情况下组成基因的成分参入到基因分子中去。但由于秋水仙素中的取代基与正常碱基不同，所以它在参入基因分子时或以后，会使基因复制时发生偶然配对上的差错，从而导致基因突变。 ^[6]

参考文献

1. 
   ^ colchicine - 秋水仙素. terms.naer.edu.tw. [2016-10-12]. 
   


2. 
   ^ 高中《生物必修2/遗传与进化》第87页，人民教育出版社2007年1月第2版，ISBN 978-7-107-17672-2
   


3. 
   ^ Pelletier PS, Caventon J. Ann. Chim. Phys. 1820;14:69.
   


4. 
   ^ 高中《生物必修2/遗传与进化》第87页，人民教育出版社2007年1月第2版，ISBN 978-7-107-17672-2，
   


5. 
   ^ Klug, William S., Cummings, Micheal R., Spencer, Charlotte A., & Palladino, Micheal A. Concept of Genetics (ninth edition).
   


6. 
   ^ 小议秋水仙素诱发变异的不同机制。王海侠。《生物学教学》2008年第33卷第8期
   

外部链接

• 
  Feature on colchicine


• 
  Pharmacology^{[永久失效連結]} of colchicine