甘油
丙三醇 | |||
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IUPAC名 propane-1,2,3-triol | |||
别名 | 甘油 1,2,3-丙三醇 | ||
识别 | |||
CAS号 | 56-81-5 | ||
PubChem | 753 | ||
ChemSpider | 733 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF | ||
ChEBI | 17522 | ||
DrugBank | DB04077 | ||
KEGG | D00028 | ||
ATC代码 | A06AG04,A06 , QA16 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H8O3 | ||
摩尔质量 | 92.09 g·mol−1 | ||
外观 | 具有吸湿性的无色液体 | ||
氣味 | 无色 | ||
密度 | 1.261 g/cm3 | ||
熔点 | 17.8 °C(291 K) | ||
沸点 | 290 °C(563 K)([2]) | ||
溶解性(水) | 任意比例混溶 | ||
折光度n D | 1.4746 | ||
黏度 | 1.412 Pa·s[1] | ||
危险性 | |||
MSDS | JT Baker | ||
NFPA 704 | 1 1 0 | ||
闪点 | 160 °C(320 °F) (闭杯) 176 °C(349 °F) (开杯) | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙三醇又称甘油,結構簡式為HOCH2CHOHCH2OH或C3H5(OH)3,分子式為C3H8O3。
目录
1 物理性質
2 化学性质
3 檢驗
4 製備和生产
4.1 脂肪和植物油的水解
4.2 甘油的脫水反應
4.3 生产生物柴油的副产物
4.4 合成甘油
5 用途
5.1 食品工业
5.2 药品和个人护理应用
5.3 防冻剂
5.4 化学中间产品
6 参看
7 参考资料
物理性質
丙三醇是无色无臭有甜味的黏性液體,沸点為290℃,吸水性很强。[3]
化学性质
具有醇类的通性,例如可以与金属钠发生反应产生氢气。还可以发生酯化反应、成醚反应等。
檢驗
新制Cu(OH)2遇丙三醇顯絳藍色,該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合配位化合,形成的配合物顯絳藍色。
製備和生产
丙三醇是製皂工業的副產品,也可由石油熱解氣體中的丙烯合成。
在美国和欧洲,每年大约生产950,000吨甘油。在2000年-2004年期间,仅仅是美国,便每年生产了大约350,000吨甘油。[4] 当欧盟的2003/30/EU条令开始实施后,甘油的生产会继续增长,因为该法令要求成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。
脂肪和植物油的水解
三酸甘油脂存在于脂肪和植物油中,三酸甘油脂经过碱性水解后就会得到长链的羧酸钠和甘油,这一反应也被称为皂化反应。
甘油的脫水反應
甘油在亞硫酸氫鉀 (KHSO3)下加熱脫水形成丙烯醛與兩分子水。
當甘油 (也稱為丙三醇)加熱至280℃時,分解成丙烯醛:
- (CH2OH)2CHOH → CH2=CHCHO + 2 H2O
這條路線是有吸引力的,脂肪酸經由熱電聯產形成生物柴油中產生甘油。甘油的脫水反應已被證實,但尚未證明比取自石化產品路線更有競爭力。
生产生物柴油的副产物
甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗,并且具有类似糖浆的粘稠度。
如图为酯交换法生产生物柴油的原理:用乙醇取代甘油,生成羧酸乙酯,并得到甘油。
合成甘油
合成甘油是指由不含甘油三酸酯的原料来得到的甘油。甘油可以以丙烯为原料,通过多种合成路线来制备。
其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要,通过丙烯的氯代来得到氯丙烯,然后用次氯酸盐处理,再用强碱与之反应,得到环氧氯丙烷。
类似的合成路线还有通过丙烯醛和环氧丙烷为中间体的合成路线。[5]
用途
食品工业
甘油可以做为食品添加剂(例如可以添加在面包、蛋糕中作保水剂)。
药品和个人护理应用
甘油可用于制作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。
防冻剂
甘油可以做为汽车的防冻剂。
化学中间产品
甘油可用于制作油漆、樹脂、樹膠等塗料,炸藥中也含有丙三醇,也可作為玻璃紙的軟化劑。
参看
- 环氧氯丙烷
- 硝酸甘油
- 皂化反应
- 糖醇
- 酯交换反应
参考资料
^ Viscosity of Glycerol and its Aqueous Solutions. [2011-04-19].
^ Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Data on Organic Compounds 3rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1994: 4386.
^ https://www.facebook.com/yuchiu1689/posts/571788982885301
^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005.
^ Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Glycerol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.
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