Xrthnty

乙腈;
	;
	;
	; IUPAC名; Ethanenitrile;
英文名;	; Acetonitrile;
别名;	甲基氰、氰基甲烷;
识别;
; CAS号;	; 75-05-8
; PubChem;	; 6342;
; ChemSpider;	; 6102;
; SMILES;	; ; ; CC#N; ;
; Beilstein;	741857;
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; UN编号;	1648;
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; MeSH;	; acetonitrile;
性质;
; 化学式;	; CH3CN;
; 摩尔质量;	41.05 g·mol⁻¹;
外观;	无色液体;
; 密度;	0.786 g/mL（液体）;
; 熔点;	−45 °C（−49 °F；228 K）;
; 沸点;	82 °C（180 °F；355 K）;
; 溶解性;	与水和多种有机溶剂互溶;
; pKa	; 25;
危险性;
	; 欧盟危险性符号; ; ; 有害 Xn; ; ; 易燃 F; ; ;
; 警示术语;	R：R11-R20/21/22-R36;
; 安全术语;	S：S1/2-S16-S36/37;
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; 闪点;	2 °C（36 °F；275 K）;
相关物质;
相关腈;	; 丙酰溴，丁腈;
相关化学品;	; 醋酸，乙酰胺，乙胺;
; 附加数据页;
; 结构和属性;	; 折射率、介電係數等;
; 热力学数据;	; 相變数据、固、液、气性质;
; 光谱数据;	; UV-Vis、IR、NMR、MS等;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

乙腈（英语：Acetonitrile，又稱氰基甲烷），化学式CH₃CN。乙腈是無色的液體，是最簡單的有機腈，並廣泛用作极性非质子溶劑。乙腈在某些条件下，也可以发生碳-碳键断裂。^[1]

制取

工业上经乙酰胺脱水或由乙炔与氨在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

性质

乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体，易燃，燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。具有毒性

用途

工业用途

乙腈通常作為溶劑，还可以作為一些化學品的合成前体。美國四個主要生產乙腈的生產商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年，在美國交易的乙腈达32.3萬磅（約合14,700吨）。

2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺，其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺，关闭和限产了很多化工厂，再加上出口退税政策的改变，乙腈出口骤减。^[2]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损，产能也受到一定的影响。

實驗室用途

乙腈是常用的极性非质子溶劑。

在無機化學中，乙腈被廣泛用作配体，它的簡稱是ACN。例如乙腈配合物PdCl₂(MeCN)₂可由加热聚合氯化鈀在乙腈中的悬浊液制取。

由於乙腈介電係數較高，因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一种二碳原料。^[3]它与氯化氰反应可以得到丙二腈。

乙腈也作為流動相分離分子，常用於柱色谱和更現代的高效液相色譜。

在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体系之中乙腈含量的多少，对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在FDG的常规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层色谱分析的流动相。

安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。

参考资料

^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英语）. 参数|title=值左起第28位存在私用空间 (帮助)

^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009. （原始内容存档于2009-01-23）.

^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108页。

[1] Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英语）. 参数|title=值左起第28位存在私用空间 (帮助)

[2] Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009. （原始内容存档于2009-01-23）.

[3] DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108页。

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乙腈

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制取

性质

用途

工业用途

實驗室用途

安全性

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乙腈


IUPAC名 Ethanenitrile
英文名	Acetonitrile
别名	甲基氰、氰基甲烷
识别
CAS号	75-05-8
PubChem	6342
ChemSpider	6102
SMILES	CC#N
Beilstein	741857
Gmelin	895
UN编号	1648
EINECS	200-835-2
ChEBI	38472
RTECS	AL7700000
MeSH	acetonitrile
性质
化学式	CH₃CN
摩尔质量	41.05 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.786 g/mL（液体）
熔点	−45 °C（−49 °F；228 K）
沸点	82 °C（180 °F；355 K）
溶解性	与水和多种有机溶剂互溶
pK_a	25
危险性
欧盟危险性符号有害 Xn 易燃 F
警示术语	R：R11-R20/21/22-R36
安全术语	S：S1/2-S16-S36/37
NFPA 704	3 2 0
闪点	2 °C（36 °F；275 K）
相关物质
相关腈	丙酰溴，丁腈
相关化学品	醋酸，乙酰胺，乙胺
附加数据页
结构和属性	折射率、介電係數等
热力学数据	相變数据、固、液、气性质
光谱数据	UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。