樟腦

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樟脑[1][2]


IUPAC名
1,7,7-trimethylbicyclo
[2.2.1]heptan-2-one
别名
莰酮
识别

CAS号

76-22-2  ✓
21368-68-3  ✗
464-49-3((R))  ✗
464-48-2((S))  ✗
[76-22-2]
[464-49-3] ((1R)-樟脑)
[464-48-2] ((1S)-樟脑}

PubChem

2537
9543187((R))
10050((S))

ChemSpider

24417822160 (R), 9655 (S)

SMILES



InChI



InChIKey

DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK

Beilstein
1907611

Gmelin
83275
3DMet

B04729

UN编号
2717

EINECS

200-945-0

ChEBI

36773

RTECS
EX1260000 (R)
EX1250000 (S)

DrugBank

DB01744

KEGG

D00098

MeSH

Camphor

IUPHAR配体

2422
性质

化学式

C10H16O

摩尔质量
152.23 g·mol⁻¹
外观
白色或无色晶体

密度
0.990

熔点
179.75 °C (452.9 K)

沸点
204 °C (477 K)

溶解性(水)
0.12 g / 100 ml

溶解性(氯仿)
~100 g / 100 ml
危险性

警示术语
R:R11-R20/21/22-R36/37/38

安全术语
S:S16-S26-S36
主要危害
可燃

NFPA 704


NFPA 704.svg

2

2

0

 


相关物质
相关酮

茴香酮,守酮
相关化学品

莰烯,蒎烯,异龙脑
龙脑,冰片,樟脑磺酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

樟腦,IUPAC名称1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,是一種萜類有机化合物,室温下为白色或透明的蜡状固体,可用於驅蟲。


樟腦提煉自樟樹幹中,樹齡越老的的樟樹所富含樟腦比例越多。提煉方法為將樹幹切成小塊用水蒸餾,樟腦油受熱後隨著水蒸汽上升,在接触到預先放置在上方的陶缸冷卻後便可形成樟腦。


台灣早期北部山林多為原始樟樹林,老樟樹樹齡千年以上者甚多,後日本政府在台灣大量砍伐樟腦輸出,因此,台灣樟腦輸出量曾達世界首位,有“樟腦王國”之称。


現在世界上使用的樟腦丸多不使用樟脑。




目录





  • 1 反应


  • 2 生物合成


  • 3 用途


  • 4 歷史


  • 5 參考文獻




反应


樟脑可发生的典型反应有:


  • 溴化反应
Camphor-3-Brominecampher.png

  • 硝酸氧化
Camphor-Camphor acid.png
  • 生成异亚硝基樟脑
Camphor-Isonitrosocamphor.png

以硼氢化钠还原樟脑可得(异龙脑)冰片。



生物合成


CamphorBiosynthesis.png




【腦丁牌】日據時期台灣施行樟腦專賣制度,採製樟腦的工人,需要經過專門考試,取得由台灣總督府專賣局發出的腦丁執照,方可由腦長進行工作聘僱。




樟腦沙,可用於除臭或是藥用。



用途



樟腦的用途很多,除了使用在製藥用途上,也是重要的工業原料。在早期塑膠較不普及時,樟腦為製作底片重要的原料,當時臺灣輸出的樟腦達到世界第一,其中以南投的集集為樟腦產出最興盛的地區之一。樟腦一般制成樟腦丸,用于驅蟲、除臭。樟腦具毒性,不可直接食用。對於患有G6PD缺乏症(通稱蠶豆症)的建議勿使用含樟腦 (camphor) 之外用藥品。[3]


1887年諾貝爾利用樟腦研製出了新式火藥,煙霧較少的“無煙火藥”,此種火藥能使敵方不容易發現自己。



歷史


6世紀時阿拉伯發明了樟腦製法,16世紀時傳入日本,當時主要產地為薩摩藩(現鹿兒島縣)。當時樟腦之主要用途為賽璐璐的可塑劑,需求量非常大。由於日本統治台灣時,大舉經營樟樹之採伐,因此20世紀初成為全世界最大的樟腦生產國;日本將台灣的樟腦產業全面收歸國家壟斷、而且在台灣樟腦僅有原料輸出。1920年代,化學合成製法逐漸流行,逐漸取代樟腦的地位,最終由於塑膠被發明、取代賽璐璐,樟腦產業就此沒落。



參考文獻




  1. ^ The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960


  2. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan


  3. ^ 李妮鍾. 認識蠶豆症 (PDF). 國立臺灣大學附設醫院基因醫學部. 2013-04 (中文). 含樟腦(camphor)之外用藥品建議蠶豆症患者勿使用(無論年紀) 


  • 1952 《台灣之樟腦》,台灣特產叢刊第10 種。台北:編者。

  • 《世界第一・臺灣樟腦》,國立台灣歷史博物館「台灣博物館系統叢書」,第2籍。陳其南、戴寶村、王志弘、黃士娟等。ISBN 9789860180466。出版社:雅凱電腦語音。


  • 博物館學與腦丁之歌。

  • 採樟焗腦 見證客家人遷移史 林上祚/中國時報 DEC-02-2012 01:24 AM

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