絲氨酸

絲氨酸

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丝氨酸

IUPAC名
Serine

别名

2-Amino-3-hydroxypropanoic acid

识别

CAS号

56-45-1 ^?
302-84-1
312-84-5

PubChem

617

ChemSpider

5736 (L-form), 597

SMILES

C([C@@H](C(=O)O)N)O

InChI

1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)

EC编号

206-130-6

ChEBI

17115

DrugBank

DB00133

IUPHAR配体

726

性质^[2]

化学式

C₃H₇NO₃

摩尔质量

105.09 g·mol⁻¹

外观

白色晶体或粉末

密度

1.603 g/cm³ (22 °C)

熔点

246 °C 分解

溶解性（水）

可溶

pK_a

2.21 (carboxyl), 9.15 (amino)^[1]

若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

絲氨酸（英语：serine）是一種非必需氨基酸，富含於鸡蛋、鱼、大豆，人体亦可從甘氨酸中合成丝氨酸。

絲氨酸在醫藥上有著廣泛用途。絲氨酸可促進脂肪和脂肪酸的新陳代謝，有助於維持免疫系統。

参考文献

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

^ Weast, Robert C. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1981: C-512. ISBN 0-8493-0462-8. .

外部連結

Serine MS Spectrum

模板:离子型谷氨酸受体调节剂（英语：Template:Ionotropic glutamate receptor modulators）

甘氨酸受体调节剂（英语：receptor modulator）

受体
(配體)

GlyR	激动剂: β-丙氨酸（英语：β-Alanine） β-氨基丁酸（英语：Beta-Aminobutyric acid） β-氨基异丁酸（英语：β-Aminoisobutyric acid）铯 D-丙氨酸（英语：Alanine） D-丝氨酸（英语：Serine） GABA 谷氨酸亚牛磺酸（英语：Hypotaurine）伊维菌素 L-丙氨酸 L-脯氨酸 L-丝氨酸 L-苏氨酸 MDL-27531（英语：MDL-27531）米拉醋胺（英语：Milacemide）砒啶甲酸（英语：Picolinic acid）异丙酚奎可拉明肌氨酸牛磺酸正向变构调节剂: 醇类 (e.g., 三溴叔丁醇（英语：brometone）, 三氯叔丁醇, 叔丁醇, 三溴乙醇（英语：tribromoethanol）, 三氯乙醇（英语：trichloroethanol）, 三氟乙醇) 烷基苯磺酸盐（英语：Alkylbenzene sulfonate）花生四烯酸乙醇胺巴比妥酸盐类 (e.g., 戊巴比妥, 硫喷妥钠) 氯美噻唑（英语：Chlormethiazole） D12-116（英语：D12-116）二氢砒啶（英语：Dihydropyridine）类 (e.g., 尼卡地平（英语：nicardipine）) 依托咪酯（英语：Etomidate）人参活性成分(e.g., 人参皂苷类 (e.g., 人参皂苷-RF（英语：ginsenoside-Rf）)) 谷氨酸伊维菌素氯胺酮神经活性类固醇（英语：Neuroactive steroid）类 (e.g., 阿法沙龙（英语：Dihydropyridine）, 孕烯醇酮, 醋酸孕烯醇酮（英语：pregnenolone acetate）, 加奈索酮, ORG-20599（英语：ORG-20599）) 笑气青霉素G 异丙酚他莫昔芬四氢大麻酚l 三氯福司（英语：Triclofos） Tropeine（英语：Tropeine）类 (e.g., 阿托品, 贝美司琼（英语：bemesetron）, 可卡因, LY-278584（英语：LY-278584）, tropisetron（英语：tropisetron）, zatosetron（英语：zatosetron）) 挥发性气体 (e.g., 水合氯醛, 氯仿, 地氟醚, 乙醚, 安氟醚, 氟烷, 异氟醚, 甲氧氟醚, 七氟醚, 甲苯, 三氯乙烷(甲基氯仿), 三氯乙烯) 氙锌拮抗剂: 2-Aminostrychnine（英语：2-Aminostrychnine） 2-Nitrostrychnine（英语：2-Nitrostrychnine） 4-苯基-4-甲酰基-N-甲基哌啶（英语：4-Phenyl-4-formyl-N-methylpiperidine） αEMBTL（英语：α-Ethyl-α-methyl-γ-thiobutyrolactone）荷包牡丹碱（英语：Bicuculline）马钱子碱硝基马钱子碱（英语：Cacotheline）咖啡因秋水仙素 Colubrine（英语：Colubrinee） Cyanotriphenylborate（英语：Cyanotriphenylborate）石斛碱（英语：Dendrobine） Diaboline（英语：Diaboline）内源性大麻素（英语：Endocannabinoid）类 (e.g., 2-AG（英语：2-arachidonylglycerol）, 花生四烯酸乙醇胺 (AEA)) 加波沙朵(THIP)（英语：Gaboxadol）钩吻无定形碱（英语：Gelsemine） iso-THAZ（英语：iso-THAZ）异丁酸异哌啶酸（英语：Isonipecotic acid）异番木鳖碱（英语：Isostrychnine）劳丹素（英语：Laudanosine） N-Methylbicuculline（英语：N-Methylbicuculline） N-Methylstrychnine（英语：N-Methylstrychnine） N,N-Dimethylmuscimol（英语：N,N-Dimethylmuscimol）尼古丁酸 Pitrazepin（英语：Pitrazepin）假马钱子碱（英语：Pseudostrychnine）喹啉类 (e.g., 4-羟基喹啉（英语：4-hydroxyquinoline）,4-羟基喹啉-3-羧酸（英语：4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid）,5,7-CIQA（英语：5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid）,7-CIQ（英语：7-chloro-4-hydroxyquinoline）,7-TFQ（英语：7-trifluoromethyl-4-hydroxyquinoline）,7-TFQA（英语：7-trifluoromethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid）) RU-5135（英语：RU-5135） Sinomenine（英语：Sinomenine）士的宁硫秋水仙苷（英语：Thiocolchicoside）羟基马桑毒素反向调节剂: 阿米洛利（英语：Amiloride）苯二氮卓类 (e.g., 溴西泮（英语：bromazepam）, 氯硝西泮, 地西泮, 氟硝西泮, 氟西泮) 可瑞明（英语：Corymine） Cyanotriphenylborate（英语：Cyanotriphenylborate）大豆黄酮（英语：Daidzein）二氢砒啶类 (e.g., 尼卡地平（英语：nicardipine）, 硝苯地平, 尼群地平（英语：nitrendipine）) 呋塞米金雀异黄素（英语：Genistein）银杏活性物质 (e.g., 白果内酯（英语：bilobalide）, 银杏内酯（英语：ginkgolide）类 (e.g., 银杏内酯A, 银杏内酯 B, 银杏内酯 C, 银杏内酯 J, 银杏内酯 M)) 丙咪嗪（英语：Imipramine） NBQX（英语：NBQX）神经活性类固醇（英语：Neuroactive steroid）类 (e.g., 3α-雄甾酮硫酸盐（英语：3α-androsterone sulfate）, 3β-雄甾酮硫酸盐（英语：3β-androsterone sulfate）, 脱氧皮质酮,DHEA sulfate（英语：DHEA sulfate）, 孕烯醇酮硫酸盐（英语：pregnenolone sulfate）, 黄体激素) 阿片类 (e.g., 可待因, 右美沙芬, 甲右美沙芬（英语：dextrorphan）, 左美沙酮（英语：levomethadone）, 左啡诺（英语：levorphanol）, 吗啡, 东罂粟碱（英语：oripavine）, 杜冷丁, 蒂巴因) 印防己毒素（英语：Picrotoxin） (i.e., 印防己素（英语：picrotin）,木防己苦毒素（英语：picrotoxinin）) PMBA（英语：Phenylbenzene ω-phosphono-α-amino acid）利鲁唑 Tropeine（英语：Tropeine）类 (e.g., 贝美司琼（英语：bemesetron）, LY-278584（英语：LY-278584）, tropisetron（英语：tropisetron）,zatosetron（英语：zatosetron）) 维拉帕米锌

NMDAR	详情点击这里（英语：Template:Ionotropic glutamate receptor modulators）

转运蛋白（英语：Neurotransmitter transporter）
阻滞剂（英语：Reuptake inhibitor）

GlyT1（英语：Glycine transporter 1）	ACPPB（英语：ACPPB） ALX-1393（英语：ALX-1393） ALX-5407 (NFPS)（英语：ALX-5407） AMG-747（英语：AMG-747） ASP2535（英语：ASP2535） BIIB-104 (PF-04958242（英语：BIIB-104） Bitopertin (RG1678/RO4917838)（英语：Bitopertin） CP-802079（英语：CP-802079）乙醇 Glycyldodecylamide（英语：Glycyldodecylamide） GSK1018921（英语：GSK1018921） LY-2365109（英语：LY-2365109） ORG-24598（英语：ORG-24598） ORG-25935 (SCH-900435)（英语：ORG-25935） PF-02545920（英语：PF-02545920） PF-03463275（英语：PF-03463275）肌氨酸 SSR-504,734（英语：SSR-504,734） SSR-504,734（英语：SSR-504,734）

GlyT2（英语：Glycine transporter 2）	阿莫沙平（英语：Amoxapine）乙醇 NAGly（英语：N-Arachidonylglycine） Opiranserin (VVZ-149)（英语：Opiranserin） ORG-25543（英语：ORG-25543） VVZ-368（英语：VVZ-368）

参见: 受体/信号通路调节剂（英语：Template:Receptor modulators）; GABA受体调节剂（英语：Template:GABA receptor modulators）; GABAA受体正向调节剂（英语：Template:GABAA receptor positive modulators）; 离子型谷氨酸受体调节剂（英语：Template:Ionotropic glutamate receptor modulators）

模板:溶血磷脂信号通路调节剂

编码氨基酸

一般主题

蛋白质

肽

遗传密码

L-amino acid any.png

以性质分

脂肪族	支链氨基酸缬氨酸异亮氨酸亮氨酸甲硫氨酸丙氨酸脯氨酸甘氨酸

芳香族	苯丙氨酸酪氨酸色氨酸组氨酸

极性不带电	天冬酰胺谷氨酰胺丝氨酸苏氨酸

带正电（pK_a）	赖氨酸（≈10.8）精氨酸（≈12.5）组氨酸（≈6.1）

带负电（pK_a）	天冬氨酸（≈3.9）谷氨酸（≈4.1）半胱氨酸（≈8.3）酪氨酸（≈10.1）

其他分类方法

必需氨基酸

生酮氨基酸

生糖氨基酸

非蛋白胺基酸

查论编生物化學物質種類索引

糖类	醇類糖醇醣蛋白苷

酯質	类花生酸类脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類胆固醇与甾体中间产物

核酸	成分中間物

蛋白質	胺基酸中間物

其他	四吡咯中間物

氨基酸代谢代谢中间产物

生酮氨基酸→乙酰辅酶A

赖氨酸→	酵母氨酸 · ε-醛赖氨酸 · α-氨基己二酸 · α-酮己二酸 · 戊二酰辅酶A · 戊烯二酰辅酶A · 巴豆酰辅酶A · β-羟丁酰辅酶A

亮氨酸→	α-酮异己酸 · 异戊酰辅酶A · 3-甲基巴豆酰辅酶A · 3-甲基戊烯二酰辅酶A · β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A

色氨酸→丙氨酸→	N'-甲酰犬尿氨酸 · 犬尿氨酸 · 邻氨基苯甲酸 · 3-羟基犬尿氨酸 · 3-羟基氨基苯甲酸 · 2-氨基-3-羧基粘康酸半醛 · 2-氨基粘康酸半醛 · 2-氨基粘康酸半醛 · 戊二酰辅酶A

生糖氨基酸

生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸

甘氨酸→丝氨酸→	3-磷酸甘油酸甘氨酸→肌酸：胍基乙酸 · 磷酸肌酸 · 肌酸酐

生糖氨基酸→谷氨酸→
α-酮戊二酸

组氨酸→	尿刊酸 · 咪唑-4-酮-5-丙酸 · 胺亚甲基谷氨酸 · 谷氨酸-1-半醛

脯氨酸→	1-吡咯啉-5-羧酸

精氨酸→	鸟氨酸 · 腐胺 · 胍基丁胺

其他	半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽：γ-谷氨酰半胱氨酸

生糖氨基酸→丙酰辅酶A→
琥珀酰辅酶A

缬氨酸→	α-酮异戊酸 · 异丁酰辅酶A · 甲基丙烯酰辅酶A · 3-羟异丁酰辅酶A · 3-羟基异丁酸 · 2-甲基-3-氧代丙酸

异亮氨酸→	2,3-二羟-3-甲基戊酸 · 2-甲基丁酰辅酶A · 惕格酰辅酶A · 2-甲基乙酰乙酰辅酶A

甲硫氨酸→	生成高半胱氨酸： S-腺苷甲硫氨酸 · S-腺苷-L-高半胱氨酸 · 高半胱氨酸转变为半胱氨酸：胱硫醚 · α-丁酮酸+半胱氨酸

苏氨酸→	α-丁酮酸

丙酰辅酶A→	甲基丙二酰辅酶A

生糖氨基酸→延胡索酸

苯丙氨酸→酪氨酸→	4-羟苯丙酮酸 · 尿黑酸 · 4-马来酰乙酰乙酸

生糖氨基酸→草酰乙酸

见尿素循环

其他

半胱氨酸代谢	半胱氨酸亚磺酸

医学导航：遗传代谢缺陷

代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

查论编生物化學物質種類索引

糖类	醇類糖醇醣蛋白苷

酯質	类花生酸类脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類胆固醇与甾体中间产物

核酸	成分中間物

蛋白質	胺基酸中間物

其他	四吡咯中間物

神经递质

氨基酸

丙氨酸

天冬氨酸

环丝氨酸

二甲基甘氨酸

γ-氨基丁酸

谷氨酸

甘氨酸

亚牛磺酸

犬尿喹啉酸

N-乙酰天冬氨酰谷氨酸

肌氨酸

丝氨酸

牛磺酸

甜菜碱

内源大麻素（英语：Endocannabinoid_system）

2-AG

2-AGE (Noladin醚)

AEA (Anandamide)

NADA

OAE (Virodhamine)

油酸酰胺

PEA (棕榈酰胺乙醇)

RVD-Hpα（英语：RVD-Hpα）

Hemopressin（英语：Hemopressin）

气体递质（英语：Gaseous signaling molecules）

一氧化碳

硫化氢

一氧化氮

一氧化二氮

单胺

多巴胺

肾上腺素

褪黑素

N-乙酰血清素

去甲肾上腺素

血清張力素

嘌呤

腺苷

二磷酸腺苷

一磷酸腺苷

三磷酸腺苷

痕量胺

3-Iodothyronamine（英语：3-Iodothyronamine）

5-MeO-DMT

蟾毒色胺

DMT

NMT

真蛸胺

苯乙胺

脱氧肾上腺素

甲碘胺

色胺

酪胺

其他

1,4-BD

乙酰胆碱

GBL

GHB

組織胺

另见：Template:神经肽

查论编周圍神經系統索引

描述	神經系統神經組織顱三叉頸叢（英语：Template:Cervical plexus）臂叢（英语：Template:Brachial plexus）腰骶叢體感覺脊神經（英语：Template:Spinal nerves）自律神經（英语：Template:Autonomic nervous system）生理反射（英语：Template:Reflex）蛋白質（英语：Template:Nerve tissue protein）神經遞質運輸蛋白發育（英语：Template:Development of nervous system）滋養因子（英语：Template:Neurotrophins）

疾病	自律神經（英语：Template:Autonomic diseases）先天（英语：Template:Congenital malformations and deformations of nervous system）損傷（英语：Template:Neurotrauma）腫瘤與癌症其他（英语：Template:PNS diseases of the nervous system）症狀齊名（英语：Template:Eponymous medical signs for nervous system）

治療	程序（英语：Template:Neuro procedures）局部麻醉药

KCQQ,C6,3RxRCK0TfIhRNPO7n,5q7G9,4p3antY6LYFS,DOZvsu OshUs1Lv8A3h,PXyb4WqZ1yWstU,8hrfBfMjQFJQN307t07z05oV